Cambios en el proceso de políticas.

Microsoft a cambiado la forma en que se procesan las políticas y scripts de inicio de sesión, esto a partir de Windows Vista/Server 2008 se hace de forma asincrónica.
Esto significa que la computadora ya no espera que el script anterior termine de procesar para iniciar el siguiente.
Para su referencia las llaves de registro involucradas en esto son las siguientes:

Computer Preference
Key: HKEY_LOCAL_MACHINE\Software\Microsoft\Windows NT\CurrentVersion\Winlogon
ValueName: RunStartupScriptSync

Computer Policy
Key: HKEY_LOCAL_MACHINE\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Policies\System
ValueName: RunStartupScriptSync

User Preference
Key: HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Windows NT\CurrentVersion\Winlogon
ValueName: RunLogonScriptSync

Computer Preferences
Key: HKEY_LOCAL_MACHINE\Software\Microsoft\Windows NT\CurrentVersion\Winlogon
ValueName: RunLogonScriptSync

User Policy
Key: HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Policies\System
ValueName: RunLogonScriptSync

Computer Policy
Key: HKEY_LOCAL_MACHINE\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Policies\System
ValueName: RunLogonScriptSync

Nótese que los scripts de cierre de sesión y apagado no tienen este comportamiento.
Si por alguna razón usted desea revertir este cambio y volver al comportamiento anterior se deberá modificar:

Computer Configuration\Administrative Templates\System\Scripts\Run startup scripts asynchronously = Disabled